Osnovana je davne 1926. godine, i njen prvi direktor bio je Miloš Rakonjac. Otvaranjem gimnazije udaren je temelj kulturnom preporodu Bijelog Polja, jer su đaci gimnazije, njihovi profesori i nastavnici unijeli novi način življenja i razmišljanja.
Ova obrazovna ustanova iznjedrila je i na pravi životni put izvela preko 20.000 maturanata i polumaturanata. Među njima je oko 150 doktora nauka, preko 300 magistara, ogroman broj ljekara, inženjera, profesora, istaknutih javnih, kulturnih, naučnih i sportskih radnika. Gimnazija "Miloje Dobrašinović" danas je moderno školsko zdanje i jedna od najboljih vaspitno-obrazovnih ustanova u Crnoj Gori.
– Zaslugom ove obrazovne ustanove ostvaren je kulturni i privredni poreporod grada, ocijenila je Ajsela Madžgalj, pedagog u bjelopoljskoj gimnaziji.
Ona je istakla da slava i značaj ove škole nijesu samo izgovorene riječi hvale i godine njenog postojanja, već generacije intelektualaca koji su u skoro svim djelovima svijeta našli svoju životnu oazu i pokazali šta znaju i mogu.
– Tokom vijeka postojanja ove ustanove najveći broj učenika na najodgovorniji način je prihvatio školske obaveze i svojim vrhunskim zalaganjima i rezultatima zavrijedio da im imena budu ispisana najsvjetlijim slovima u spise i dokumente koji ostaju svjedoci jednog vremena. Danas je bjelopoljska gimnazija savremena škola u kojoj stručan nastavni kadar ispunjava sve zahtjeve nastavnih planova i programa. Dva najveća priznanja koja je gimnazija ostvarila tokom svog postojanja su državna nagrada "Oktoih", koju je dobila 2020. godine, a iste godine dobila je i opštinsku nagradu "3. januar" – ističe Madžgalj i dodaje da je ove školske godine Gimnazija "Miloje Dobrašinović" upisala manji broj učenika, što je, kako je kazala, problem u svim obrazovnim ustanovama na sjeveru Crne Gore.
– Ove godine imamo 373 učenika raspoređena u 19 odjeljenja, što je skoro jedno odjeljenje manje u odnosu na prošlu godinu. Time što se smanjuje broj učenika unapređuje se organizacija rada u nastavi s obzirom na to da je sa manjim broje đaka u odjeljenju lakše organizovati nastavu. Imamo 35 nastavnika, pet koji dopunjavaju normu, i 11 zaposlenih kao vannastavno osoblje – dodala je Madžgalj.
Objekat škole renoviran je više puta, a uz pomoć resornog ministarstva kabineti su opremljeni savremenom digitalizovanom opremom.
