Oliver Skip prošao je fudbalsku školu Totenhema i proveo u sjevernom Londonu punih 15 godina.
Ipak, od sada će karijeru razvijati u Lesteru. Potpisao je 23-godišnji defanzivni vezista petogodišnji ugovor sa ,,lisicama" i odrekao se mogućnosti da jednog dana postane legenda matičnog kluba. Član U21 reprezentacije Engleske na "King pauer" stadion dolazi u tranfsferu vrijednom 30 miliona eura, u koje su uključeni različiti bonusi.
Skip je nastupajući za Totenhem tokom šest godina odigrao 77 utakmica i postigao jedan pogodak, dok je u periodu 2020. do 2021. godine boravio na pozajmici u Noriču(45 mečeva, jedan gol).
