Windows Insideri mogu preuzeti najnoviju nadogradnju za Phone Link aplikaciju, verziju 1.24112.89.0 ili noviju, koja će uključivati novi dijalog za podešavanja kako bi se omogućilo dijeljenje fajlova između iPhonea i PC-a. Dijeljenje funkcioniše tako što se koristi share sheet na iOS-u za slanje fajlova na Link to Windows aplikaciju, koja potom omogućava korisniku da odabere Windows uređaj i dijeli fajl s njim.

Na Windows PC-u je također moguće dijeliti lokalne fajlove desnim klikom na fajl i odabirom opcije "share", a potom "my phone" kako bi se obavio transfer s PC-a na iPhone.

Microsoft je posljednjih godina konstantno poboljšavao svoju aplikaciju Phone Link za iOS i Android, no iOS verzija je i dalje veoma ograničena zahvaljujući Appleovim restrikcijama OS-a. Prošle godine je Microsoft uspio nadograditi Phone Link s mogućnošću slanja i primanja poruka putem iMessagea, ali je čak i ova integracija ograničena te podržava samo slanje i primanje poruka za jedan kontakt, ali ne i za grupe.

Također, Phone Link aplikacija se ne može koristiti za "preslikavanje" telefonskih aplikacija na PC, kao što je moguće u kombinaciji s Androidom, a takođe aplikacija mora biti otvorena kako bi se poruke slale putem iMessagea, jer Microsoft koristi zaobilazno rješenje za Bluetooth i sistemske notifikacije za čitanje i slanje poruka poruka.

Najnovija nadogradnja za dijeljenje fajlova je dostupna Windows Insiderima i trebala bi početi stizati do svih korisnika aplikacije Phone Link u narednim mjesecima.