Hatavej je na početku karijere često glumila u sličnim ulogama, poput uloge tinejdžerke u filmovima The Princess Diaries i Ella Enchanted.

Međutim, za ulogu u romantičnoj drami iz 2005. Hatavej je rekla da je to prvi put da je igrala lik koji je bio potpuno drugačiji od nje same i od uloga koje je igrala ranije. Riječ je o drami Brokeback Mountain u kojoj je Hatavej igrala Lurin Njusom.

"Uvijek mi je bila namjera da budem glumica, a ne princeza od Đenovije. U Brokeback Mountain sam prvi put igrala lik koji je bio potpuno drugačiji od mene i to mi se zaista dopalo. Od tada je moje novo pravilo bilo da filmske uloge koje su suprotne od onih koje sam igrala u prošloj", rekla je Hatavej, prenosi Far Out Magazin.

Brokeback Mountain prati priču o zabranjenoj ljubavi. To je romantična vestern drama iz 2005. u režiji Anga Lija. Radnja je smještena u Vajoming 1960-ih i prati Enisa Del Mara (Hit Ledžer) i Džeka Tvista (Džejk Džilenhol), dva kauboja i pastira koji razvijaju seksualnu i emocionalnu vezu. Njihov odnos postaje posebno komplikovan nakon što se vjenčaju sa svojim djevojkama.

Hatavej je u filmu igrala ženu Džeka Tvista, Lurin Njusom, dok je Mišel Vilijams igrala ženu Enisa Del Mara, Almu. Drama Brokeback Mountain dobila je osam nominacija za Oskara i pobijedila u kategoriji najbolje režije.