Rođen 1948. godine, do svojih kasnih tridesetih nije dobijao veće filmske uloge. Još kao dijete razvio je mucanje i otkrio da mu gluma pomaže u borbi s tim problemom.

Na fakultetu je osnovao pozorišnu grupu Just Us Theatre i diplomirao glumu.

Nakon godina rada u pozorištu i manjih poslova, njegov talent postajao je sve očigledniji. Krajem 1980-ih i početkom 1990-ih dobio je manje uloge u velikim filmovima poput Do the Right Thing i Goodfellas.

Njegova probojna uloga stigla je 1994. godine kada je glumio u Petparačkim pričama, Kventina Tarantina, čime je započela dugogodišnja uspješna saradnja sa ovim rediteljem.

"Toliko toga se može reći o Tarantinu. Opisuju ga strast, znanje, radost i entuzijazam - čovjek je čista filmska enciklopedija. Volim da tumačim njegove likove i dijaloge, prava su poezija", otkrio je Džekson o Tarantinu za Den of Geek. Njihova saradnja obuhvata pet filmova, a Džekson ističe kako je rad na Tarantinovim setovima uvijek kolaborativan.

"On nas tjera da večeramo zajedno kako bismo izgradili odnose. Otvoren je za predloge. Sve bih učinio za njega", kaže glumac.