Дин jе jедан од наjпознатиjих, али због тога и вјероватно наjомражениjих судиjа у историjи фудбала, а своjу прву утакмицу у Премиjер лиги судио jе далеке 2000. године.

Ипак, кариjеру му jе обиљежио велики броj контроверзних одлука као и расправе и свађе с противничким тренерима, а коjи су често били незадовољни његовим чудним критериjумима.

Би-Би-Си пише да jе врхунац овом судиjи било финале ФА купа 2008. године, као и финале Лига купа коjе jе судио три године након тога, а био jе познат као судиjа коjи давањем жутих картона волио да држи утакмицу под контролом.

Уз то, ушао jе у историjу као први судиjа коjи jе прешао границу од чак 100 додијељених црвених картона, а до данас их jе дао укупно 117.

Два jе показао ове сезоне у 19 лигашких утакмица коjе jе судио.