Imao je sjajnu epizodu kada je vodio ekipu Čelsija.
Tada je Di Mateo osvojio i FA kup i Ligu šampiona, njegov tim je igrao sjajno u finišu te sezone 2011-12, ali je brzo došlo do prekida saradnje u narednoj sezoni.
Sada je Di Mateo stigao do Južne Koreje, dobio je novi angažman, ovoga puta će raditi kao savjetnik ekipi Jeonbuk Hjundai Motors.
Di Mateo je u karijeri još vodio MK Donse, WBA, Šalke i Aston Vilu.
