Iako bi mnogi pomislili, nije riječ o "Titaniku" koji ga je proslavio, ili o filmu "Povratnik", koji mu je donio prvog Oskara. Dikaprijev najdraži film je drama iz sada davne 1993. godine u kojoj je glumio sa Robertom de Nirom.
Kako prenosi Far Out, u pitanju je ostvarenje "Dečakov život".
"Imao sam 15 godina i sjećam se svakog detalja. Sve mi je bilo tako novo. Gledati Roberta de Nira na setu, vidjeti njegovu predanost, bilo je jedno od najdragocjenijih iskustava u mom životu", otkrio je glumac. Radnja drame "Dječakov život" smještena je u pedesete godine 20. vijeka i prati vezu između buntovnog tinejdžera Tobija (Dikaprio), njegove majke Kerolajn (Elen Barkin) i agresivnog očuha Dvajta (De Niro). Kerolajn nije mogla da se nosi sa Tobijevim ponašanjem, pa je odlučila da dječak i Dvajt žive zajedno prije nego što se ona uda za njega. Međutim nije mogla ni da pretpostavi kakve će posledice njena odluka imati na njenog sina.