Frimen, koji je jedno od najprepoznatljivijih lica u Holivudu, nikada nije bježao od glume u različitim žanrovima. Ali njegova gluma se posebno ističe kroz uloge u filmovima "Seven", "The Shawshank Redemption", "Olympus Has Fallen", "Along Came a Spider", "Invictus", "Red", "Kiss the Girls" i mnogim drugim.

Međutim, glumac vjeruje da je njegov najvažniji projekat u karijeri zapravo uloga uloga Džona Ravlinsa u filmu "Glory" iz 1989. godine. To je ujedno i jedno od njegovih prvih filmskih ostvarenja.

U filmu su takođe glumili Metju Broderik i Denzel Vašington. Radnja filma se fokusirala na američki građanski rat, a posebno na afroameričke vojnike koji su činili 54. puk dobrovoljačke pješadije Masačusetsa. Film reditelja Edvarda Zvickjea dobio je mnogo pohvala, uključujući nekoliko nominacija za Oskara, ali uspeh koji je uslijedio nije uticao na Frimenovu odluku. Friman je naveo da "Glory" zbog tematike nosi titulu najvažnijeg projekta u njegovoj karijeri. On smatra da je to bila tema i oblast istorije o kojoj se ranije rijetko govorilo ili isticalo, zbog čega je bio toliko ponosan na projekat. Friman je priznao da su mu važni i brojni drugi filmovi u kojima je glumio, ali da nijedan od njih nije imao toliki uticaj na njega.

"Imao sam veliko poštovanje prema tom filmu kada smo ga snimali i imam ga do danas. To je za mene toliko važan film jer nam pokazuje dio američke istorije za koji nije mnogo ljudi znalo", rekao je Friman.