Ona je dugo vremena imala sukobe sa ocem Stephenom Baldwinom zbog mnogih razlika u političkim, ali i vjerskim uvjerenjima. Stephen i njegova supruga Kennya su hrišćani, a Haileyin otac Stephen poznat je po njegovoj podršci Donaldu Trampu, dok njegova kćerka Hejli podržava Kamalu Harris.
Kako tvrdi Daily Mail, Hejlin odnos s roditeljima je duže vremena narušen, jer je mjesecima sakrivala svoju trudnoću od njih.
Jedan od sukoba nastao je kada je Stephen zamolio ljude da se mole za Hejli i Džastina, nakon čega je Hejli naglasila da ne želi da joj se otac miješa u život.
Hejli se dugi niz godina željela distancirati od svog prezimena Baldwin i bila je izuzetno srećna nakon udaje za Justina i promjene prezimena. Ona je nedavno priznala da više nije mnogo povezana sa svojom porodicom, te da je morala odrasti mnogo brže u odnosu na njene vršnjake.
Neslaganja sa porodicom uticala su i na Džastinov odnos sa njenim roditeljima. Naime, on se distancirao od Hejlinih roditelja te nastoji skupa sa Hejli biti maksimalno posvećen svom sinu.